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ClickChemistry點擊化學(xué)反應(yīng)常見類型

更新時間:2022-03-24   點擊次數(shù):11058次

點擊化學(xué)(Click chemistry)是2001年美國諾貝爾化學(xué)獎獲得者貝瑞.夏普利斯(K.Barry Sharpless)等提出的一系列反應(yīng),其核心是開辟一整套以含雜原子鏈接單元C-X-C為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法,用少量簡單可靠和高選擇性的化學(xué)轉(zhuǎn)變來獲得更廣泛的分子多樣性。點擊化學(xué)的原理是在一定環(huán)境條件(溫和、含水)下,一對功能性基團(tuán)彼此快速、有選擇性地相互反應(yīng)(“咔嚓")。即兩個相兼容的具有點擊功能基團(tuán)A和B被激活,被激活的兩個分子形成穩(wěn)定的偶聯(lián)體。


一般來說,一個理想的點擊反應(yīng)的特征有以下幾點:

  1、反應(yīng)應(yīng)用“組合"的概念,應(yīng)用范圍廣;

  2、產(chǎn)率高;

  3、副產(chǎn)物無害;

  4、反應(yīng)有很強(qiáng)的立體選擇性;

  5、反應(yīng)條件簡單;

  6、原料和反應(yīng)試劑易得;

  7、合成反應(yīng)快速;

  8、不使用溶劑或在良性溶劑中進(jìn)行,最好是水;

  9、產(chǎn)物易通過結(jié)晶和蒸餾分離,無需層析柱分離;

  10、產(chǎn)物對氧氣和水不敏感;

  11、反應(yīng)需要高的熱力學(xué)驅(qū)動力(>84kJ/mol);

  12、符合原子經(jīng)濟(jì)性,等等。

常見點擊化學(xué)反應(yīng)

自2001年點擊化學(xué)提出以來,點擊化學(xué)已在合成化學(xué)、生物靶標(biāo)、藥物設(shè)計、ADMET、酶學(xué)研究、基因組學(xué)、蛋白質(zhì)組學(xué)、免疫學(xué)等多個領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu),特別是α-螺旋與β-折疊,是生物相互作用的關(guān)鍵,運用點擊化學(xué)使非天然氨基酸側(cè)鏈上疊氮化物與炔基或者氰基形成的五元雜環(huán),能夠達(dá)到在多肽中穩(wěn)定這類二級結(jié)構(gòu),從而提高其生物活性的目的,例如,通過分子模擬優(yōu)化后,這類雜環(huán)結(jié)構(gòu)已成功應(yīng)用于生物分子cJun(轉(zhuǎn)錄過程中的一種α-螺旋同源二聚體)和抗菌肽中。


蛋白質(zhì)活性表達(dá)譜(Activity-Based Protein Profiling,ABPP)是研究重要藥物靶點蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能的主要方法之一,是利用活性位點導(dǎo)向探針對蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能進(jìn)行研究的新型技術(shù),以一種相對簡單明了的方法在分子、細(xì)胞水平研究活性小分子與生物大分子之間的復(fù)雜相互作用,從而從分子水平揭示生物體在生理或者病理狀態(tài)下的關(guān)鍵調(diào)控機(jī)制。Cravatt和合作者通過點擊化學(xué)將活性位點導(dǎo)向探針鏈接到蛋白質(zhì)中,實現(xiàn)實時在位觀察細(xì)胞環(huán)境中蛋白質(zhì)活性的變化。


點擊化學(xué)可分為兩類:

1.銅催化反應(yīng)類型

  • 銅(I)催化疊氮化物-炔烴反應(yīng)(Cu(I)- catalyzed Azide - Alkyne Click Chemistry reaction,CuAAC);

  • 特點

  • 小型的疊氮化物和炔烴具有優(yōu)良的底物性質(zhì)

  • 試驗適用條件的優(yōu)化(類型&銅來源、還原劑和銅配體)

  • 適用于對銅毒性不礙事的實驗(不推薦用于體內(nèi)或活細(xì)胞標(biāo)記)

  • 反應(yīng)速率慢(相對其它兩種反應(yīng))


2. 無銅反應(yīng)類型

  • 引發(fā)的的疊氮-炔基偶合反應(yīng)(Strain-promoted Azide - Alkyne Click Chemistry reaction,SPAAC

  • 特點

  • 檢測小分子疊氮化物比CuAAC反應(yīng)更快

  • 不需要銅離子,無毒性

  • 沒有催化劑或者配體,因此無需大量的條件優(yōu)化


3. 四氮雜苯-反式環(huán)辛烯連接反應(yīng)(Tetrazine–trans- Cyclooctene Ligation,TCO


美國ClickChemistryTools提供點擊反應(yīng)的DBCO試劑,TCO試劑,Azide試劑等各種點擊反應(yīng)所需產(chǎn)品。是點擊反應(yīng)的一站式服務(wù)商。靶點科技是ClickChemistryTools的總代理,常備現(xiàn)貨。

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